Toews, her ikisi de Kleine Gemeinde'nin bir parçası olan Mennonite ebeveynlerin ikinci kızı olan Manitoba, Steinbach'ta büyüdü . Babası Melvin C. Toews aracılığıyla, 1874'te Ukrayna'dan Manitoba'ya gelen Steinbach'ın ilk yerleşimcilerinden biri olan Klaas R. Reimer'in (1837–1906) doğrudan soyundan geliyor. Annesi Elvira Loewen, Loewen Windows olacak bir kereste işi kuran bir girişimci olan merhum CT Loewen'in kızıdır. Bir genç olarak, Toews ata bindi ve il dresaj ve fıçı yarışı yarışmalarına katıldı ve liseye Steinbach Bölge Ortaokulu . Winnipeg'e yerleşmeden önce Montreal ve Londra'da yaşayarak on sekiz yaşında Steinbach'tan ayrıldı . Manitoba Üniversitesi'nden Film Çalışmaları alanında lisans derecesine ve Halifax King's College Üniversitesi'nden Gazetecilik Lisans derecesine sahiptir.
Toews ilk romanı Summer of My Amazing Luck'i (1996) serbest gazeteci olarak çalışırken yazdı. Roman, Winnipeg toplu konut kompleksindeki iki bekar annenin gelişen arkadaşlığını araştırıyor. Roman, Toews'un CBC Radyosu için refah anneleri konusunda hazırladığı bir belgeselden geliştirildi. Stephen Leacock Memorial Mizah Madalyası ve McNally Robinson Yılın Kitabı Ödülü için kısa listeye alındı. Toews ikinci romanı A Boy of Good Breeding (1998) ile ikinci ödülü kazandı.
Toews, CBC'nin WireTap , Canadian Geographic , Geist , The Guardian , The New York Times Magazine , Intelligent Life ve Saturday Night için yazmıştır . 1999'da Mizah dalında Ulusal Dergi Ödülü Altın Madalyası kazandı. Oğlunun babasına yönelik bir dizi kişisel gönderi olan ve This American Life'da kayıp ebeveynlerle ilgili bir bölümde yer alan The X Letters'ın yazarıdır.
Toews'in babası 1998'de intihar ederek öldü. Ölümü, Toews'a babasının sesiyle bir anı yazması için ilham verdi, Swing Low: A Life . Kitap, akıl hastalığı üzerine modern literatürde anında bir klasik olarak karşılandı ve Alexander Kennedy Isbister Kurgu Dışı Ödülü ve McNally Robinson Yılın Kitabı Ödülü'nü kazandı. Toews'in babası hayatının büyük bir bölümünde bipolar bozukluktan muzdaripti, ancak o, Steinbach'ın ilk halk kütüphanesini kurmak için lobi yapan aktif ve saygın bir ilkokul öğretmeniydi. Ölümünden sonra, Steinbach Kütüphane Kurulu, oluşturmaya çalıştığı kütüphanenin arazisine Melvin C. Toews Okuma Bahçesi'ni açtı. Toews'un ablası ve tek kardeşi Marjorie, 2010 yılında, babalarından neredeyse 12 yıl sonra intihar ederek öldü.