Yaklaşık 30 yıl öğretmenlik yaptıktan sonra modern eğitim üzerine ideolojisini, tarihini ve sonuçlarını eleştiren birçok kitap yazdı. En çok Bizi Aptallaştıran: Zorunlu Eğitimin Gizli Müfredatı adlı kitaplarıyla tanınır.
Gatto, Pittsburgh yakınlarındaki bir çelik kasabası olan Monongahela, Pensilvanya'da Andrew Michael Mario ve Frances Virginia (kızlık soyadı Zimmer) Gatto'nun çocuğu olarak dünyaya geldi. Gençliğinde Swissvale, Monongahela ve Uniontown dahil olmak üzere Pittsburgh Metro Bölgesi'ndeki devlet okullarının yanı sıra Latrobe'daki bir Katolik yatılı okuluna gitti. Pittsburgh Üniversitesi ve Columbia'da okudu, daha sonra Fort Knox, Kentucky ve Fort Sam Houston, Teksas'taki ABD Ordusu sağlık birliklerinde görev yaptı. Askerlik hizmetinin ardından City University of New York, Hunter College, Yeshiva Üniversitesi, California Üniversitesi, Berkeley ve Cornell'de yüksek lisans çalışması yaptı.
1950'lerin sonlarında New York'ta reklam metinleri yazan bir metin yazarı olarak çalıştı. 1960 baharında oda arkadaşının öğretmenlik lisansını ödünç aldı ve yedek öğretmen olarak çalışmak üzere Harlem'e gitti. Gatto, öğretmenlik sertifikasını 1960 yazında aldı. 1963'te, New York City'nin Yukarı Batı Yakası'ndaki Intermediate School 44'te tam zamanlı 8. sınıf İngilizce öğretmeni olarak işe alındı. Gatto, 1981'de davranış sorunları olan çocuklar için çöplük olarak kabul edilen Lincoln Akademisi'ne (şimdiki adı Horizons Ortaokulu) geçti. Sonunda Gatto ağırlıklı olarak yoksullara eğitim veren bir pozisyon buldu.
Gatto ayrıca 1985 ve 1988 yıllarında New York Eyalet Senatosu 29. Bölge seçimlerinde görevdeki David Paterson'a karşı New York Muhafazakar Partisi'nin bir üyesi olarak yarıştı. 1989, 1990 ve 1991'de New York City'de Yılın Öğretmeni ve 1991'de New York Eyaleti Yılın Öğretmeni seçildi. 1991 yılında emekliliğini istedi.
Gatto evde eğitimi, özellikle de okulsuz eğitimi ve açık kaynak öğrenimini teşvik etti.
2011 yılında Gatto, Tragedy ve Hope Communications tarafından 2012'nin başlarında vizyona giren The Ultimate History Lesson: A Weekend with John Taylor Gatto filminin çekimlerini tamamladıktan sonra iki büyük felç geçirdi.