Mill, Özgürlük Üstüne eserinin ilk sayfalarında, bu kitabın temel meselesinin toplumun birey üzerinde uygulayabileceği meşru gücün sınırlarını belirlemek olduğunu söyler. Başka bir deyişle, bireyin davranışlarında tamamen özgür olacağı ve kimsenin kendisine karışamayacağı alan nedir? Bu soruyu cevaplamanın çağdaş toplumda ne kadar gerekli olduğunu anlatırken, bireyselliğin hangi açılardan tehdit altında bulunduğunu analiz eder. Tarihsel olarak, bireyin özgürlük talebinin nasıl farklı biçimlere büründüğünü, toplumsal gelişmenin dört aşaması arasında bir ayrım yaparak ele alır.
Önceleri, bireyin özgürlüğü ile toplumun otoritesi arasındaki mücadele, yöneticiler ile yönetenlerin ilişkisinde ortaya çıkar. Eski Yunan’daki bazı demokratik şehir devletleri haricinde, yönetenlerin ve yöneticilerin çıkarları arasında bir çatışma olduğu için, bireyin özgürlük talebi, toplumun politik baskıya karşı kendisini nasıl koruyabileceği meselesine odaklanır. Bu görüşün başlıca temsilcilerinden olan John Locke’un, Hükümet Üzerine İkinci İnceleme adlı eserinde, hükümetin vatandaşlarına karşı temel görevlerinin ne olduğunu, kuvvetler ayrılığı yoluyla hükümetin gücünü kötüye kullanmasının nasıl denetlenebileceğini ve halkın genel ayaklanma hakkının hangi koşullarda doğacağını ele aldığından bahseder.
İkinci aşamada, özgürlük ile otorite arasındaki mücadele başka bir biçime bürünür. Artık hedef, yöneticilerin iktidarını sınırlamak değil, yöneticilerle yönetilenler arasındaki çıkar ayrılığını gidermek, yani halkın kendi kendini yöneteceği bir politik sistem yaratmaktır. Fransız Devrimi’nde en güçlü biçimiyle ortaya konan bu talebin teorik temellerini, Jean Jacques Rousseau’nun Toplum Sözleşmesi eserinde bulabiliriz.
Üçüncü aşamada, hükümetin halkın çoğunluğu tarafından kontrol edildiği